3-amino-4-metoksybenzanilid

Denne forbindelsen er vanligvis isolert som et off-hvitt til lys beige krystallinsk pulver med en svak aromatisk aminlukt. Molekylformelen er C14H14N2O2, tilsvarende en molekylvekt på 242,27. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 128–132 grader, noe som reflekterer et godt-definert krystallinsk gitter. Den beregnede tettheten er ca. 1,27 g/cm³ under omgivelsesforhold. Den viser god løselighet i polare organiske løsningsmidler inkludert etanol, aceton og dimetylsulfoksid, samtidig som den viser moderat løselighet i etylacetat og begrenset løselighet i vann og ikke-polare hydrokarboner som heksan. Molekylet inneholder en amidbinding, et primært aromatisk amin og en metoksysubstituent. Amingruppen er mottakelig for oksidasjon ved langvarig eksponering for luft, og amidet kan gjennomgå hydrolyse under sterkt sure eller basiske forhold. Oppbevaring i tett lukkede ravgule beholdere under inert atmosfære ved redusert temperatur (2–8 grader) anbefales for å opprettholde renheten. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler, syreklorider og isocyanater bør unngås.

3-Amino-4-metoksybenzanilid består av en benzanilidkjerne med en aminogruppe i 3-posisjonen og en metoksysubstituent i 4-posisjonen i anilinringen. Amidkoblingen forbinder en 3-amino-4-metoksyfenylenhet til en fenylring, og skaper et konjugert system som kombinerer både elektrondonerende (amino, metoksy) og elektrontiltrekkende (amidkarbonyl) elementer. Det primære aminet gir et nukleofilt sete for videre derivatisering gjennom acylering, alkylering eller diazotering. Metoksygruppen bidrar til den totale elektrontettheten og kan påvirke hydrogenbindingsinteraksjoner. Den stive amidbindingen gir konformasjonsbegrensninger, mens de aromatiske ringene gir muligheter for π-stabling. Denne multifunksjonelle arkitekturen gjør forbindelsen til et allsidig mellomprodukt for å konstruere biologisk aktive molekyler og funksjonelle materialer.

Farmasøytisk mellomprodukt
Dette amino-metoksybenzanilidet fungerer som en byggestein i syntesen av ikke-steroide anti-inflammatoriske legemidler og antimikrobielle midler. Amidbindingen kan inkorporeres i peptidomimetiske strukturer, mens aminogruppen tillater konjugering til forskjellige farmakoforer via amid- eller sulfonamiddannelse. Dens derivater har blitt utforsket for deres evne til å hemme enzymer som cyklooksygenase og dihydrofolatreduktase.

Fargestoff og pigmentforløper
Kombinasjonen av et aromatisk amin og et amid gjør denne forbindelsen verdifull for fremstilling av azofargestoffer og pigmenter. Diazotering av aminogruppen etterfulgt av kobling med elektron-rike aromatiske forbindelser gir sterkt fargede produkter. Metoksysubstituenten kan finjustere- absorpsjonsegenskapene og forbedre fargestoffets affinitet for tekstilfibre, noe som fører til forbedret lys- og vaskeekthet.

Organisk syntese byggestein
Orto-forholdet mellom amino- og metoksygruppene muliggjør rettet orto-metaleringsstrategier for å introdusere ytterligere substituenter. Amidet kan reduseres til det tilsvarende aminet eller hydrolyseres til karboksylsyren for ytterligere utdyping. Denne forbindelsen deltar i konstruksjonen av benzoksazoler, benzimidazoler og andre smeltede heterosykler gjennom sykklokondensasjonsreaksjoner, noe som letter genereringen av forskjellige sammensatte biblioteker for medikamentoppdagelse.

Materialvitenskapelige applikasjoner
På grunn av sin stive, konjugerte struktur, blir dette anilidderivatet undersøkt som en monomer for termisk stabile polymerer og som en komponent i organiske halvledere. Amidbindingene kan danne hydrogen-bundne nettverk, noe som fremmer selv-montering og bestilt pakking i tynne filmer. Disse materialene er evaluert for bruk i organiske felt-effekttransistorer og som justeringslag i flytende krystallskjermer.

Populære tags: 3-amino-4-metoksybenzanilid, produsenter, leverandører av 3-amino-4-metoksybenzanilid i Kina