3',5'-dibenzyloksyacetofenon

Denne forbindelsen er vanligvis isolert som et hvitt til blekt kremkrystallinsk fast stoff med en svak aromatisk lukt. Dens molekylformel er C22H20O3, tilsvarende en molekylvekt på 332,39. Smeltepunktet faller vanligvis innenfor området 112–116 grader, noe som reflekterer et velordnet krystallgitter. Den beregnede tettheten er ca. 1,18 g/cm³ under omgivelsesforhold. Det viser god løselighet i vanlige organiske løsningsmidler inkludert diklormetan, kloroform, etylacetat og tetrahydrofuran, mens det viser begrenset løselighet i metanol og etanol og ubetydelig løselighet i vann og alifatiske hydrokarboner. Molekylet inneholder en sentral acetofenonkjerne med benzyloksysubstituenter i 3'- og 5'-posisjonene til fenylringen. Eterbindingene er stabile under nøytrale og mildt basiske betingelser, men kan spaltes ved sterke syrer eller hydrogenolyse. Oppbevaring i en tett lukket beholder beskyttet mot lys og fuktighet ved omgivelsestemperatur er vanligvis tilstrekkelig, selv om uttørkede forhold anbefales for langvarig lagring. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler og sterke syrer bør unngås.

3',5'-Dibenzyloksyacetofenon består av en acetofenonenhet symmetrisk substituert ved metaposisjonene med to benzyloksygrupper. Acetylgruppen festet til den sentrale aromatiske ringen gir et reaktivt karbonylsted som er mottakelig for kondensasjonsreaksjoner. Benzyleterne tjener som beskyttelsesgrupper for de fenoliske hydroksylene, og beskytter dem mot uønskede reaksjoner mens de forblir spaltbare under milde hydrogenolysebetingelser. Det symmetriske substitusjonsmønsteret skaper et molekyl med definert romlig arrangement av dets funksjonelle grupper, noe som muliggjør selektive transformasjoner på enten keton- eller eterstedene. Denne kombinasjonen av en maskert fenol og en aktivert karbonyl gjør forbindelsen til et verdifullt mellomprodukt for å konstruere mer komplekse aromatiske arkitekturer, spesielt i naturlig produktsyntese og medisinsk kjemi.

Beskyttelse av gruppestrategi i flertrinnssyntese
Benzyloksygruppene tillater midlertidig beskyttelse av fenoliske hydroksylgrupper under syntetiske sekvenser som krever tøffe forhold. Etter ønskede transformasjoner ved acetylgruppen eller andre steder, kan benzyleterne fjernes rent ved katalytisk hydrogenering uten å påvirke andre sensitive funksjoner. Denne ortogonale beskyttelsen er mye utnyttet i syntesen av polyfenoliske naturprodukter og deres analoger.

Farmasøytisk mellomprodukt
Acetofenonkjernen er et vanlig motiv i bioaktive molekyler med anti-inflammatoriske, antimikrobielle og antikreftegenskaper. Derivatisering ved karbonyl via Claisen-kondensering, aldolreaksjoner eller reduktiv aminering gir tilgang til forskjellige sammensatte biblioteker. Benzyloksygruppene øker lipofilisiteten og kan erstattes med andre substituenter etter avbeskyttelse for å finjustere farmakokinetiske parametere.

Byggekloss for organisk elektronikk
Den stive aromatiske strukturen og elektrondonerende-benzyloksysubstituenter gjør denne forbindelsen til en kandidat for å konstruere organiske halvledere og lysemitterende materialer. Etter inkorporering i konjugerte polymerer via kryss-kobling eller kondensasjonsreaksjoner, kan det bidra til hull-transport eller lys-høstegenskaper i organiske solceller og OLED-er.

Syntetisk forløper til kalkoner og flavonoider
Acetylgruppen gjennomgår base-katalysert kondensering med aromatiske aldehyder for å danne chalkoner, som er sentrale mellomprodukter i flavonoidsyntese. De benzylbeskyttende gruppene kan beholdes gjennom chalcondannelse og påfølgende ringslutning, og deretter fjernes i det siste trinnet for å gi målflavonoidene. Denne strategien har blitt brukt for å forberede biblioteker av naturlige produktanaloger for biologisk screening.

Populære tags: 3',5'-dibenzyloksyacetofenon, Kina 3',5'-dibenzyloksyacetofenon produsenter, leverandører