1,8-diklorantracen-9,10-dion

Denne forbindelsen oppnås vanligvis som et gult til gyllent-gult krystallinsk pulver med en svak aromatisk karakter. Dens molekylformel er C14H6Cl2O2, tilsvarende en molekylvekt på 277,10. Smeltepunktet faller vanligvis innenfor området 200–204 grader, noe som indikerer et godt-definert krystallinsk gitter. Den beregnede tettheten er ca. 1,58 g/cm³ under omgivelsesforhold. Den viser moderat løselighet i organiske løsningsmidler som eddiksyre, nitrobenzen og varm toluen, mens den viser begrenset løselighet i etanol, dietyleter og praktisk talt ingen løselighet i vann. Molekylet har en antrakinonkjerne med kloratomer substituert i 1 og 8 posisjoner. Kinonkarbonylene og halogensubstituentene skaper et aromatisk system med elektronmangel-. Oppbevaring i tett lukkede beholdere beskyttet mot lys ved omgivelsestemperatur er generelt tilstrekkelig, selv om uttørkede forhold anbefales for langvarig lagring. Kontakt med sterke reduksjonsmidler og sterke baser bør unngås.

1,8-diklorantracen-9,10-dion består av et trisyklisk antrakinonrammeverk med kloratomer plassert i 1- og 8-posisjonene, som er peri til karbonylgruppene. Antrakinonkjernen har to karbonylgrupper i 9- og 10-posisjonene, noe som skaper en svært konjugert, plan struktur med kinoidkarakter. Peri-forholdet mellom kloratomene og karbonylene tillater potensielle intramolekylære interaksjoner som påvirker molekylær konformasjon og elektroniske egenskaper. Den elektrontrekkende naturen til både karbonylene og kloratomene gjør de aromatiske ringene elektronmangelfulle, noe som gjør dem mottakelige for nukleofile angrep. Denne kombinasjonen av en redoksaktiv kinonkjerne med halogensubstituenter gir en allsidig plattform for videre funksjonalisering gjennom nukleofile aromatiske substitusjoner eller krysskoblingsreaksjoner. Forbindelsen representerer en grunnleggende byggestein i antrakinonkjemi, der den fungerer som en forløper til mer komplekse derivater med skreddersydde egenskaper.

Fargestoff og pigmentmellomprodukt
Dette klorerte antrakinonet fungerer som et nøkkelutgangsmateriale for syntese av karfargestoffer og dispergeringsfarger. Kloratomene kan fortrenges av forskjellige nukleofiler som aminer og fenoksider for å introdusere farge-modifiserende substituenter. De resulterende antrakinonderivatene viser utmerket lysfasthet og fargestyrke, noe som gjør dem verdifulle for tekstilfarging og trykkapplikasjoner. Historisk har derivater av denne forbindelsen blitt brukt til å produsere blå og fiolette fargestoffer med overlegne fasthetsegenskaper.

Farmasøytisk mellomprodukt
Antrakinonderivater undersøkes for deres biologiske aktiviteter, inkludert antikreft, antibakterielle og antivirale egenskaper. Kloratomene i denne forbindelsen gir håndtak for å introdusere farmakofore grupper gjennom nukleofile substitusjons- eller krysskoblingsreaksjoner. Modifiserte antrakinoner har vist potensial som DNA-interkalatorer og topoisomerasehemmere, med den plane aromatiske kjernen som muliggjør innsetting mellom DNA-basepar og substituentene som modulerer bindingsaffinitet og selektivitet.

Organiske elektroniske materialer
Redoks-aktiv natur og utvidet π-konjugasjon av dette antrakinonderivatet gjør det verdifullt for utvikling av organiske elektroniske materialer. Det er undersøkt som et katodemateriale i litium-ionbatterier, hvor kinondelene gjennomgår reversibel to-elektronreduksjon. Kloratomene som trekker til seg elektroner- kan justere reduksjonspotensialet, og påvirke energitettheten og syklusstabiliteten. Den fungerer også som en byggestein for organiske halvledere og lade-transportmaterialer i organiske felt-effekttransistorer.

Syntetisk mellomprodukt for funksjonelle fargestoffer
Utover tradisjonelle tekstilapplikasjoner, brukes denne forbindelsen i syntesen av funksjonelle fargestoffer for avansert teknologi. Derivater utforskes som fargestoffer for flytende krystallskjermer, som nær-infrarødabsorberende fargestoffer for optisk datalagring, og som fotosensibilisatorer i fotodynamisk terapi. Kloratomene muliggjør videre utdyping gjennom palladium-katalyserte kryss-koblingsreaksjoner, noe som tillater introduksjon av konjugerte systemer som utvider absorpsjonen inn i det nære-infrarøde området.

Populære tags: 1,8-diklorantracen-9,10-dion, Kina 1,8-diklorantracen-9,10-dion produsenter, leverandører