Metyl 5-klor-1H-pyrrol-3-karboksylat

Denne forbindelsen oppnås typisk som et krystallinsk fast stoff som strekker seg fra hvitt til blekgult. Dens molekylformel er C6H6ClNO2, tilsvarende en molekylvekt på 159,57. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 112–116 grader. Den beregnede tettheten er ca. 1,42 g/cm³ under omgivelsesforhold. Den viser god løselighet i vanlige organiske løsningsmidler, inkludert metanol, etanol, etylacetat og diklormetan, samtidig som den viser begrenset løselighet i vann og ubetydelig løselighet i ikke-polare løsningsmidler som heksan. Molekylet består av en pyrrolring med et kloratom i 5-stillingen og en metylester i 3-stillingen. Pyrrol-NH er svakt sur og kan delta i hydrogenbinding, mens esterfunksjonaliteten er mottakelig for hydrolyse under sure eller basiske forhold. Oppbevaring i tett lukkede beholdere beskyttet mot lys og fuktighet ved omgivelsestemperatur er generelt tilstrekkelig, selv om uttørkede forhold anbefales i lengre perioder. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler og sterke baser bør unngås.

Metyl 5-klor-1H-pyrrol-3-karboksylat er et funksjonalisert pyrrolderivat som bærer både en halogen- og en estergruppe på den fem-leddede heteroaromatiske ringen. Pyrrolkjernen gir et elektronrikt-aromatisk system som er i stand til å delta i π-stablingsinteraksjoner og hydrogenbinding gjennom NH-gruppen. Kloratomet i 5-posisjon introduserer elektron-tilbaketrekkende karakter og fungerer som et allsidig håndtak for overgangsmetallkatalyserte krysskoblingsreaksjoner, slik som Suzuki-, Sonogashira- og Buchwald-Hartwig-koblinger, noe som muliggjør introduksjon av forskjellige aryl-, eller heteramino-grupper. Metylesteren i 3-posisjonen tilbyr en beskyttet karboksylsyreekvivalent, og gir et sted for ytterligere funksjonalisering gjennom hydrolyse, transesterifisering eller reduksjon til den tilsvarende alkoholen. Denne kombinasjonen av et modifiserbart halogen og en latent karboksylsyre på en privilegert heteroaromatisk kjerne gjør forbindelsen til en verdifull byggestein i medisinsk kjemi og organisk syntese for å konstruere mer komplekse pyrrolbaserte molekyler med potensiell biologisk aktivitet.

Farmasøytisk mellomprodukt
Denne klorpyrrolesteren brukes i syntesen av forbindelser med potensiell aktivitet mot kreft, betennelse og mikrobielle infeksjoner. Bromatomet muliggjør sene-fasediversifisering gjennom kryss-koblingsreaksjoner, noe som muliggjør rask utforskning av struktur-aktivitetsforhold. Pyrrol-holdige molekyler er utbredt i bioaktive naturprodukter og legemidler, inkludert statiner og porfyrinderivater. Esteren kan hydrolyseres til karboksylsyren for amidkobling med amin-holdige farmakoforer, noe som letter genereringen av forbindelsesbiblioteker for medikamentoppdagelse.

Byggestein for heterosykliske systemer
Forbindelsen tjener som en forløper for å konstruere sammensmeltede heterosykler slik som pyrrolo[2,3-d]pyrimidiner, pyrrolo[3,2-b]pyridiner og indoler gjennom cyklisering eller krysskoblingssekvenser. Kloratomet tillater ytterligere annullering via metallkatalyserte reaksjoner, noe som gir tilgang til strukturelt forskjellige biblioteker. Disse ringsystemene blir undersøkt for deres farmakologiske egenskaper, med den stive pyrrolkjernen som gir konformasjonsbegrensninger som er gunstige for målselektivitet og metabolsk stabilitet.

Mellomprodukt for porfyrin- og BODIPY-syntese
Pyrrol-3-karboksylatderivater er verdifulle utgangsmaterialer i syntesen av porfyriner, dipyrriner og bor-dipyrrometenfargestoffer. Estergruppen kan manipuleres for å introdusere solubiliserende kjeder eller målrettede deler, mens klor gir et håndtak for ytterligere funksjonalisering for å justere de fotofysiske egenskapene. Disse fluorescerende forbindelsene finner anvendelse i bioimaging, fotodynamisk terapi og optoelektroniske enheter som organiske lysdioder og solceller.

Organisk syntese byggestein
Som et allsidig syntetisk mellomprodukt, deltar metyl-5-klor-1H-pyrrol-3-karboksylat i forskjellige transformasjoner, inkludert Vilsmeier-Haack-formylering, palladiumkatalyserte krysskoblinger og rettet metalliseringsstrategier. Esteren kan reduseres til den tilsvarende alkoholen for eterdannelse eller omdannes til andre funksjonelle grupper. Pyrrol-NH kan beskyttes, alkyleres eller acyleres for å utdype stillaset ytterligere. Dens anvendelighet strekker seg til syntese av naturlige produktanaloger og funksjonelle materialer der pyrrolringen gir ønskelige elektroniske og strukturelle egenskaper.

Populære tags: metyl 5-klor-1h-pyrrol-3-karboksylat, produsenter, leverandører av metyl-5-klor-1h-pyrrol-3-karboksylat