Metyl 4-brom-1-metyl-1H-indazol-6-karboksylat

Denne forbindelsen oppnås vanligvis som et hvitt til off-hvitt krystallinsk pulver. Dens molekylformel er C10H9BrN2O2, tilsvarende en molekylvekt på 269,09. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 152–156 grader. Den beregnede tettheten er ca. 1,61 g/cm³ under omgivelsesforhold. Den viser god løselighet i vanlige organiske løsningsmidler, inkludert diklormetan, etylacetat, tetrahydrofuran og dimetylsulfoksid, samtidig som den viser moderat løselighet i metanol og etanol og begrenset løselighet i vann og ikke-polare løsningsmidler som heksan. Molekylet består av en indazolkjerne med et bromatom i 4-stillingen, en metylester i 6-stillingen og en N-metylsubstituent på pyrazolringen. Esterfunksjonaliteten er mottakelig for hydrolyse under sure eller basiske forhold, mens bromatomet aktiveres mot overgangs{20}}metallkatalyserte krysskoblingsreaksjoner. Oppbevaring i tett lukkede beholdere beskyttet mot lys og fuktighet ved redusert temperatur (2–8 grader) anbefales. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler og sterke baser bør unngås.

Metyl 4-brom-1-metyl-1H-indazol-6-karboksylat er et tett funksjonalisert indazolderivat som bærer både en halogen- og en estergruppe på det smeltede heteroaromatiske systemet. Indazolkjernen, som består av en pyrazolring smeltet sammen med en benzenring, gir et stivt, plant stillas med evne til å akseptere både hydrogenbinding (pyridin{15}}type nitrogen) og π-stabling. N-metylsubstitusjonen eliminerer det sure NH-protonet, og øker lipofilisiteten og metabolsk stabilitet sammenlignet med NH-indazoler. Bromatomet i 4-posisjonen fungerer som et allsidig håndtak for palladiumkatalyserte krysskoblingsreaksjoner, slik som Suzuki-, Sonogashira- eller Buchwald-Hartwig-koblinger, som muliggjør introduksjon av forskjellige aryl-, heteroaryl- eller aminogrupper. Metylesteren i 6-posisjonen tilbyr en beskyttet karboksylsyreekvivalent, og gir et sted for ytterligere funksjonalisering gjennom hydrolyse, transesterifisering eller reduksjon. Denne kombinasjonen av et modifiserbart halogen og en latent karboksylsyre på en privilegert heteroaromatisk kjerne gjør forbindelsen til en verdifull byggestein i medisinsk kjemi for å konstruere komplekse molekyler med potensiell biologisk aktivitet.

Farmasøytisk mellomprodukt
Denne bromindazolesteren brukes i syntesen av kinasehemmere og andre terapeutiske midler rettet mot kreft og inflammatoriske sykdommer. Bromatomet muliggjør sene-fasediversifisering gjennom kryss-koblingsreaksjoner, noe som muliggjør rask utforskning av struktur-aktivitetsforhold. Indazolkjernen kan oppta ATP-bindingslommer med høy komplementaritet, og danner kritiske hydrogenbindinger gjennom nitrogenet av pyrazol-type. Esteren kan hydrolyseres til karboksylsyren for amidkobling med amin-holdige farmakoforer, noe som letter genereringen av forbindelsesbiblioteker for medikamentoppdagelse.

Byggestein for heterosykliske systemer
Forbindelsen tjener som en forløper for å konstruere sammensmeltede heterosykler som pyrazolo[1,5-a]kinazoliner, indazolo[3,2-b]kinazolinoner og andre nitrogen-rike polycykler gjennom cyklokondensasjon eller krysskoblingssekvenser. Disse ringsystemene undersøkes for deres farmakologiske egenskaper, med den stive indazolkjernen som gir konformasjonsbegrensninger som er gunstige for målselektivitet og metabolsk stabilitet. Bromet muliggjør ytterligere annullering via metallkatalyserte reaksjoner, noe som gir tilgang til strukturelt forskjellige biblioteker.

Ligand for metallkomplekser
Etter funksjonalisering på bromstedet med donorgrupper som fosfiner eller N-heterosykliske karbener, kan indazolnitrogenet koordinere seg til overgangsmetaller, og danne komplekser med vel-definerte geometrier. Disse metallkompleksene studeres for deres katalytiske aktivitet i kryss--koblings-, hydrogenerings- og oksidasjonsreaksjoner. N-metylgruppen kan påvirke de elektroniske egenskapene til metallsenteret, og muliggjøre finjustering av katalysatorytelsen for asymmetrisk syntese.

Organisk syntese byggestein
Som et allsidig syntetisk mellomprodukt deltar metyl-4-brom-1-metyl-1H-indazol-6-karboksylat i forskjellige transformasjoner, inkludert palladiumkatalyserte krysskoblinger, nukleofil aromatisk substitusjon (etter aktivering) og rettet metalliseringsstrategier. Esteren kan reduseres til den tilsvarende alkoholen for eterdannelse eller omdannes til andre funksjonelle grupper. Dens anvendelighet strekker seg til syntese av naturlige produktanaloger og funksjonelle materialer der indazolringen gir ønskelige elektroniske og strukturelle egenskaper.

Populære tags: metyl 4-brom-1-metyl-1h-indazol-6-karboksylat, produsenter, leverandører av metyl-4-brom-1-metyl-1h-indazol-6-karboksylat