Tert-butyl-2-(4-brom-1H-imidazol-1-yl)acetat

Denne forbindelsen er vanligvis isolert som et hvitt til off-hvitt krystallinsk pulver. Dens molekylformel er C9H13BrN2O2, tilsvarende en molekylvekt på 261,12. Smeltepunktet faller vanligvis innenfor området 80–85 grader. Det er lett løselig i vanlige organiske løsningsmidler som diklormetan, tetrahydrofuran og etylacetat, men viser ubetydelig løselighet i vann og alifatiske hydrokarboner. Molekylet inkorporerer en 4-bromimidazolenhet knyttet til en tert-butylacetatgruppe via imidazolnitrogenet. Esterdelen er mottakelig for syre-katalysert spaltning, mens bromatomet fungerer som et allsidig håndtak for overgangs-metall-katalyserte krysskoblinger. Oppbevaring ved 2–8 grader i en tett lukket beholder, beskyttet mot lys og fuktighet, anbefales. Kontakt med sterke syrer, baser og oksidasjonsmidler bør unngås.

Tert-Butyl 2-(4-brom-1H-imidazol-1-yl)acetat er et funksjonalisert imidazolderivat som bærer et bromatom i 4-posisjonen og en N--bundet tert. Imidazolringen, en fem-leddet aromatisk heterosykkel med to nitrogenatomer, gir både evne til å akseptere hydrogenbindinger og evnen til å koordinere metallioner, noe som gjør den til et privilegert stillas innen medisinsk kjemi og katalyse. Bromsubstituenten tilbyr et reaktivt sted for palladiumkatalyserte krysskoblingsreaksjoner, noe som muliggjør introduksjon av forskjellige aryl-, heteroaryl- eller alkynylgrupper. Tert-butylesteren tjener som en beskyttet karboksylsyre, som selektivt kan demaskeres under milde sure forhold for å avsløre den frie karboksylsyren for ytterligere amidering eller andre transformasjoner. Denne kombinasjonen av et modifiserbart halogen, en fjernbar beskyttende gruppe og en metallbindende heterosykkel gjør forbindelsen til et allsidig mellomprodukt for å konstruere komplekse molekyler.

Farmasøytisk mellomprodukt
Dette bromoimidazolderivatet brukes i syntesen av forskjellige terapeutiske midler, inkludert soppdrepende legemidler, kinasehemmere og modulatorer av G-protein-koblede reseptorer. Imidazolkjernen er et vanlig motiv i legemiddelmolekyler som målretter cytokrom P450-enzymer, ionekanaler og andre biologiske mål. Bromet muliggjør sene-fasediversifisering via Suzuki- eller Buchwald-Hartwig-koblinger, noe som muliggjør rask optimalisering av farmakologiske egenskaper. Tert-butylesteren kan hydrolyseres for å generere karboksylsyrederivater for forbedret løselighet eller for ytterligere konjugering.

Byggestein for katalytiske ligander
Imidazol-nitrogenatomene kan koordinere seg til overgangsmetaller, og danner stabile komplekser med vel-definerte geometrier. Etter funksjonalisering på bromstedet med fosfiner eller andre donorgrupper, brukes de resulterende liganden i homogen katalyse for reaksjoner som kryss-kobling, hydrogenering og oksidasjon. Det stive imidazolrammeverket gir forutsigbare koordinasjonsmiljøer, og letter utformingen av katalysatorer med høy aktivitet og selektivitet.

Intermediate for heterosykliske stillaser
Forbindelsen tjener som et utgangspunkt for å konstruere sammensmeltede heterosykliske systemer, slik som imidazo[1,2-a]pyridiner, imidazo[4,5-b]pyridiner og andre nitrogen-rike polysykler. Disse ringsystemene er omfattende undersøkt for deres potensiale som antikreft, antiinflammatoriske og antivirale midler. Bromet tillater sekvensielle krysskoblinger og cykliseringssekvenser, noe som muliggjør effektiv tilgang til strukturelt forskjellige biblioteker.

Funksjonell monomer for materialer
I materialkjemi brukes dette bromimidazolacetatet til å fremstille polymerer og overflatebelegg med imidazol-avledede funksjoner. Etter inkorporering i polymerryggrad via kryss-kobling eller polymerisering, kan imidazolenhetene gi metall-binding, pH-responsive eller antimikrobielle egenskaper. Slike materialer finner anvendelse i sensorer, medikamentleveringssystemer og funksjonelle belegg for biomedisinsk utstyr.

Populære tags: tert-butyl 2-(4-brom-1h-imidazol-1-yl)acetat, produsenter, leverandører av tert-butyl-2-(4-brom-1h-imidazol-1-yl)acetat