Produktnavn	N-(6-bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid
CAS-nummer	504413-35-8
Molekylær formel	C₉H₅BrF₃N₃O
Molekylvekt	308.06
SMILES-kode	O=C(NC1=CN2C=C(Br)C=CC2=N1)C(F)(F)F
MDL-nr.	MFCD11976190
Pubchem ID	12065953
InChI nøkkel	BUYPVRDWQVLXDL-UHFFFAOYSA-N

Synteserute

Syntese: 504413-35-8

	+		→
1005785-49-8		407-25-0		504413-35-8

Produktivitet	Synteseforhold	Eksperimentelle prosedyrer
96%	ved 60 grader; i 2 timer;	Trinn 3. N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid Til en 250 ml rundbunnet kolbe utstyrt med en tilbakeløpskjøler ble det tilsatt 2-(5-brom-2-(4-metylfenylsulfonamido)pyridin-1(2H)-yl)acetamid (10,0 g, 26,0 mmol), 1,2-dikloretan (150 ml), og til slutt trifluoreddiksyreanhydrid (18,4 ml, 130 mmol). Blandingen ble omrørt ved 60 grader i 2 timer. Løsningen ble avkjølt til romtemperatur og konsentrert. Det resulterende faste stoffet ble oppløst i DCM (300 ml) og vasket med 10 % NaHC03 (2 x 100 ml). De vandige vaskene ble ekstrahert med DCM (2 x 100 ml) og kombinert med den opprinnelige DCM-løsningen. De kombinerte løsningene ble vasket med saltvann (100 ml), tørket (Na2S04) og konsentrert for å gi tittelforbindelsen som et brunt fast stoff som ble brukt uten ytterligere rensing (7,72 g, 96%).
52%	Fase #1: Tilbakeløp Trinn #2: Med natriumhydrogenkarbonat i vann i 0,25 timer;	Trifluoreddiksyreanhydrid (24 ml) ble sakte tilsatt til en omrørt suspensjon av 2-[(2Z)-5-brom-2-{[(4-metylfenyl)sulfonyl]imino}pyridin-1(2H)-yl]acetamid (12,8 mL, D-mol) (4,5 mL, D-moll). Etter tilbakeløp i 3 timer ble reaksjonsblandingen konsentrert under redusert trykk, og det resulterende gule faststoffet ble suspendert i mettet vandig natriumbikarbonatløsning, omrørt i 15 minutter og filtrert. Råproduktet ble renset ved silikagel-flashkromatografi (PE:EtOAc, 90:10) for å gi tittelforbindelsen som et lysegult fast stoff (2,0 g, 52%). HPLC, Rt: 3,4 min (renhet: 97%). UPLC/MS, M+ (ESI): 308,1, 310,1, M- (ESI): 306,1, 308.1. 1H-NMR (DMSO-d6, 400MHz) 8 12,53 (brs, 1H), 8,94 (m, 1H), 8,13, (H), 8,13), (H, 8,13), (H), 7,39 (m, 1 H).

Kjemiske egenskaper

N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid fremstår som et hvitt til off-white krystallinsk pulver. Dens predikerte tetthet er 1,87±0,1 g/cm³ antatt p,1 g/cm³ 0,95±0,46. Den er stabil for lagring når den er forseglet i et tørt miljø ved romtemperatur. Smeltepunktet er mellom 154 og 158 grader. Den har begrenset vannløselighet, men løses lett opp i metanol, etanol, THF og DMF, med moderat løselighet i etylacetat. Forbindelsen inneholder et substituent elektron-, azopyridin, bromide og icore. en trifluoracetamidgruppe. Amidbindingen er stabil under nøytrale forhold, men kan hydrolysere under langvarig eksponering for sterke syrer eller baser. Bromet er moderat reaktivt i krysskoblingsreaksjoner.

Beskrivelse

N-(6-Bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid(CAS-nr. 504413-35-8) er en funksjonalisert imidazo[1,2-a]pyridin, en privilegert struktur for en kjemikaler i medisin. ytterligere funksjonalisering og en sterk elektron-tiltrekkende trifluoracetamidgruppe på imidazolnitrogenet, som modulerer elektrontettheten til det smeltede ringsystemet.

Bruker

1.Elektron-mangelfull byggestein for TADF-smittere
Den sterke elektron--tiltrekkende trifluoracetamidgruppen gjør denne forbindelsen til en ideell akseptorenhet. Den kobles sammen med donorenheter som karbazol eller akridin via Buchwald-Hartwig-aminering på bromstedet for å lage donor-akseptormolekyler som viser termisk aktivert forsinket fluoresc(TA{DF}forsinket fluores{4}LED) emittere.

2. Kovalent probe for kinaseprofilering
Bromet erstattes med en terminal alkyn via Sonogashira-kobling, og skaper en "klikkbar" probe. Denne proben, som bærer imidazopyridinfarmakoforen, brukes i konkurrerende aktivitet-basert proteinprofilering (ABPP) for å identifisere og validere nye ATP-bindingssteder på tvers av det humane kinomet.

3. Monomer for konjugerte mikroporøse polymerer (CMPs)
Polymerisert via Yamamoto- eller Sonogashira-koblingsreaksjoner ved bruk av bromstedet. De resulterende CMP-ene har høye overflatearealer, permanent porøsitet og utmerket kjemisk stabilitet, noe som gjør dem til effektive heterogene fotokatalysatorer for organiske transformasjoner som aerobe oksidasjoner og forurensende nedbrytning under synlig lys.

4. Mellomprodukt for antivirale nukleosidanaloger
Bromet gjennomgår Pd-katalysert cyanering, og det resulterende nitrilet reduseres og sykliseres for å danne en ny triazol-fusionert nukleobaseanalog. Denne analogen er glykosylert for å produsere potensielle nukleosid revers transkriptasehemmere med aktivitet mot medikament-resistente HIV-stammer.

Populære tags: n-(6-bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid, Kina n-(6-bromoimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid produsenter, leverandører

N-(6-bromimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-2,2,2-trifluoracetamid

Synteserute

Kjemiske egenskaper

Beskrivelse

Bruker