(4-(1-(3-(cyanometyl)-1-(etylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1H-pyrazol-4-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)metyl pivalat

Dette stoffet er vanligvis isolert som et hvitt til blekt beige krystallinsk fast stoff. Dens molekylformel er C18H27BN4O4, tilsvarende en molekylvekt på 374,24. Smeltepunktet ligger vanligvis mellom 142 grader og 146 grader, noe som indikerer et konsistent krystallgitter. Den estimerte tettheten er rundt 1,21 g/cm³ ved romtemperatur. Det oppløses lett i vanlige organiske løsningsmidler som diklormetan, tetrahydrofuran, etylacetat og dimetylsulfoksid, men er bare lite løselig i metanol og praktisk talt uløselig i vann og alifatiske hydrokarboner. Pinacol boronatester-delen er utsatt for langsom hydrolyse i nærvær av fuktighet, så lagring under en inert atmosfære i en tett forseglet beholder ved 2–8 grader anbefales. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler og sterke baser bør unngås.

Molekylet har en sammensmeltet pyrazolo[3,4-d]pyrimidinkjerne, et nitrogenrikt heterosyklisk system som kombinerer en pyrazolring med en pyrimidinring. I 4-stillingen er en pinacol-beskyttet borsyre festet, som tilbyr et maskert krysskoblingshåndtak for Suzuki-Miyaura-reaksjoner. Pyrimidinnitrogenet i 1-posisjonen bærer en tert-butoksykarbonyl (Boc) beskyttende gruppe, som beskytter det basiske nitrogenet og kan selektivt fjernes under sure forhold. Denne doble beskyttelsesstrategien-Boc på heterosykkelen og pinacol på boronatet-tillater ortogonal funksjonalisering i flertrinnssynteser. Den stive, plane heteroaromatiske kjernen kombinert med den beskyttede borsyren gjør denne forbindelsen til et allsidig mellomprodukt for å konstruere ulike molekylære biblioteker innen medisinsk kjemi og materialvitenskap.

Farmasøytisk mellomprodukt for kinasehemmere

Pyrazolo[3,4-d]pyrimidinstillaset er en privilegert struktur i utformingen av ATP-konkurrerende kinasehemmere. Denne boronatesteren muliggjør introduksjon av kjernefragmentet i mer komplekse molekyler via krysskobling med aryl- eller heteroarylhalogenider. Påfølgende avbeskyttelse av Boc-gruppen avslører et grunnleggende nitrogen som kan videreutvikles for å optimalisere bindingsinteraksjoner med kinase-aktive steder.

Byggestein for PROTAC-utvikling

I målrettet forskning på proteinnedbrytning fungerer denne forbindelsen som et håndtak for å feste pyrazolopyrimidinstridshodet til E3-ligaseligander. Borfunksjonaliteten tillater konjugering til linker-enheter gjennom Suzuki-koblinger, mens det beskyttede aminet sikrer selektiv modifikasjon. Slike konstruksjoner blir evaluert for deres evne til å indusere nedbrytning av onkogene proteiner i kreftterapi.

Ligand for metall-organiske rammer

Etter avbeskyttelse av Boc-gruppen kan pyrazolopyrimidinenheten koordinere til overgangsmetaller, og danne grunnlaget for porøse koordinasjonspolymerer. Boronatesteren kan hydrolyseres til den tilsvarende borsyren, noe som muliggjør ytterligere tverrbinding eller overflateforankring. Disse materialene undersøkes for gasslagring, sensing og heterogene katalyseapplikasjoner.

Syntetisk mellomprodukt for heterosykliske biblioteker

De ortogonale beskyttelsesgruppene tillater sekvensiell funksjonalisering: først, krysskobling på boronatstedet; deretter Boc-fjerning etterfulgt av N-alkylering eller acylering. Denne strategien muliggjør rask generering av forskjellige pyrazolopyrimidinderivater for screening med høy gjennomstrømning i legemiddeloppdagelsesprogrammer rettet mot onkologi, betennelse og infeksjonssykdommer.

Populære tags: (4-(1-(3-(cyanometyl)-1-(etylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)metylpivalat, Kina (4-(1-(3-(cyanometyl)-1-(etylsulfonyl)azetidin-3-yl)-1h-pyrazol-4-yl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)metylpivalatprodusenter, leverandører