1-brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzen

1-brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzen

CAS-nummer: 774-93-6
Molekylformel: C6H4BrF5S
Molekylvekt: 283,06
SMILES-kode: FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

produkt introduksjon

Produktnavn

1-brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzen

CAS-nummer

774-93-6

Molekylær formel

C6H4BrF5S

Molekylvekt

283.06

SMILES-kode

FS(C1=CC=C(Br)C=C1)(F)(F)(F)F

MDL-nr.

MFCD03425928

 

Kjemiske egenskaper

 

Denne forbindelsen oppnås typisk som en klar, fargeløs til blekgul væske med en svak aromatisk lukt. Molekylformelen er C6H4BrF5S, tilsvarende en molekylvekt på 283,06. Kokepunktet er omtrent 175–180 grader ved atmosfærisk trykk, med en beregnet tetthet nær 1,85 g/cm³ ved 20 grader. Det er blandbart med vanlige organiske løsningsmidler inkludert diklormetan, toluen og dietyleter, mens det viser ubetydelig løselighet i vann og alifatiske hydrokarboner. Molekylet har en benzenring substituert med et bromatom og en pentafluorsulfanylgruppe i et para-forhold. SF5-gruppen er svært elektronegativ og sterisk krevende, og gir unike elektroniske og fysisk-kjemiske egenskaper. Forbindelsen er stabil under normale lagringsforhold, men bør holdes unna sterke oksidasjonsmidler og sterke baser. Oppbevaring i tett lukkede beholdere i et kjølig, godt-godt ventilert område, beskyttet mot lys, anbefales.

 

Beskrivelse

 

1 Bromo 4 (pentafluorsulfanyl)benzen er en aromatisk byggestein preget av tilstedeværelsen av den sjeldne og sterkt elektron--trekkende pentafluorsulfanylgruppen. Denne SF5-delen, ofte beskrevet som en "supertrifluormetylgruppe", viser sterk induktiv elektronuttak, høy lipofilisitet og eksepsjonell termisk og kjemisk stabilitet. Bromatomet i paraposisjonen fungerer som et allsidig håndtak for overgangs-metall-katalyserte krysskoblingsreaksjoner, inkludert Suzuki, Sonogashira og Buchwald-Hartwig-koblinger. Kombinasjonen av disse to substituentene på et stivt aromatisk stillas skaper et molekyl med unike elektroniske egenskaper som kan påvirke oppførselen til medikamentkandidater, agrokjemikalier og funksjonelle materialer betydelig. SF5-gruppen blir i økende grad anerkjent i medisinsk kjemi som et kraftig verktøy for å modulere metabolsk stabilitet, membranpermeabilitet og bindingsaffinitet, og overgår ofte tradisjonelle fluorerte motiver i disse henseender.

 

Bruker

 

Farmasøytisk mellomprodukt
Denne bromoaren som inneholder SF5- brukes i syntesen av legemiddelkandidater der pentafluorsulfanylgruppen er ment å forbedre farmakokinetiske egenskaper. Den sterke elektron-tilbaketrekkende karakteren og høye lipofilisiteten til SF5-delen kan forbedre membranpermeabiliteten og metabolsk stabilitet samtidig som den bidrar til unike bindingsinteraksjoner med biologiske mål. Bromhåndtaket muliggjør sene-fasediversifisering gjennom kryss-koblingsreaksjoner, og letter systematisk utforskning av struktur-aktivitetsforhold i programmer rettet mot onkologi, forstyrrelser i sentralnervesystemet og infeksjonssykdommer.

 

Agrokjemisk forskning
I plantevernkjemi fungerer denne forbindelsen som en forløper for utvikling av nye insektmidler, soppdrepende midler og ugressmidler med forbedrede miljøprofiler. SF5-gruppen gir økt lipofilisitet for penetrasjon av neglebånd og eksepsjonell metabolsk stabilitet under feltforhold, noe som potensielt kan føre til lengre-varig effekt med reduserte påføringshastigheter. Bromet muliggjør ytterligere funksjonalisering for å optimalisere målaffinitet og selektivitet mot skadedyr samtidig som den minimerer-target toksisitet.

 

Materialvitenskapelige applikasjoner
De unike elektroniske egenskapene til pentafluorsulfanylgruppen gjør denne forbindelsen verdifull for utforming av avanserte funksjonelle materialer. Innlemming i flytende krystaller, organiske halvledere og ikke-lineære optiske materialer kan gi forbedret termisk stabilitet, ladningstransportegenskaper og dielektrisk oppførsel. Bromhåndtaket muliggjør kovalent festing til polymerryggrad eller overflateforankring, noe som letter utviklingen av spesialbelegg, elektro-optiske enheter og høy-materialer for krevende bruksområder.

 

Organisk syntese byggestein
Som et allsidig syntetisk mellomprodukt deltar 1 brom 4 (pentafluorsulfanyl)benzen i forskjellige transformasjoner, inkludert palladium-katalyserte krysskoblinger, nukleofile aromatiske substitusjoner (under forserende forhold) og halogen-metallutvekslingsreaksjoner. SF5-gruppen forblir intakt under de fleste reaksjonsforhold, noe som muliggjør introduksjon av pentafluorsulfanylaryl-motivet i komplekse molekylære arkitekturer. Bruken strekker seg til syntesen av SF5-holdige analoger av naturlige produkter, legemidler og funksjonelle materialer hvor denne sjeldne substituenten gir unike elektroniske og steriske egenskaper.

 

Populære tags: 1-brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzen, produsenter, leverandører av 1-brom-4-(pentafluorsulfanyl)benzen

Sende bookingforespørsel

whatsapp

Telefon

E-post

Forespørsel

bag