4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioksaborolan

Denne forbindelsen oppnås vanligvis som en fargeløs til blek halm-farget væske med en svak hydrokarbon-lignende lukt. Dens molekylformel er C11H21BO2, tilsvarende en molekylvekt på 196,09. Kokepunktet er omtrent 60–65 grader ved redusert trykk (0,5 mmHg), med en beregnet tetthet nær 0,89 g/cm³ ved 20 grader. Det er fritt blandbart med vanlige organiske løsningsmidler inkludert diklormetan, tetrahydrofuran, etylacetat og heksan, mens det viser ubetydelig løselighet i vann. Molekylet består av en pinakolboronatester festet til en prenyl (3-metylbut-2-en-1-yl)-gruppe via en bor-karbonbinding. Boronatesteren er stabil under vannfrie forhold, men utsatt for langsom hydrolyse i nærvær av fuktighet. Alkenyldelen er mottakelig for elektrofil addisjon, kryssmetatese og polymerisasjonsreaksjoner. Oppbevaring i tett lukkede beholdere under inert atmosfære ved redusert temperatur (2–8 grader) anbefales for å forhindre hydrolytisk nedbrytning. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler og sterke syrer bør unngås.

4,4,5,5-Tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioksaborolan er en allylisk boronsyreester som har en prenylgruppe festet til en pinakol-beskyttet boronkol. Pinacol-delen maskerer borsyren, og gjør forbindelsen luft- og fuktstabil under normale håndteringsforhold mens den forblir lett aktivert for transmetallering i krysskoblingsreaksjoner. Prenylenheten introduserer både en terminal alken og en gem-dimetylgren, og gir unike reaktivitetsmønstre: dobbeltbindingen kan engasjere seg i olefinkryssmetatese, epoksidering eller hydroborering, mens borhåndtaket muliggjør Suzuki-Miyaura-koblinger med aryl/heteroarylhalogenider. Den steriske hoveddelen av pinacol-gruppen påvirker det stereokjemiske resultatet av reaksjoner som involverer det allyliske systemet. Denne kombinasjonen av en allsidig borfunksjonalitet med en umettet, forgrenet alkylkjede gjør forbindelsen til en verdifull byggestein for å konstruere komplekse molekyler i naturlig produktsyntese og medisinsk kjemi, spesielt der prenylmotivet er utbredt i bioaktive terpener og alkaloider.

Syntetisk mellomprodukt for naturprodukter
Prenylboronatesteren fungerer som en nøkkelbyggestein i syntesen av terpener, meroterpener og prenylerte aromatiske forbindelser. Gjennom Suzuki-kobling med halogenerte aromater eller heterosykler, muliggjør det introduksjonen av prenyl-sidekjeden, som kan videreutvikles via allylisk oksidasjon, epoksidering eller cyklisering for å få tilgang til komplekse naturlige produktrammer.

Byggestein for bioaktive molekyler
I medisinsk kjemi brukes denne forbindelsen til å installere prenylgrupper på legemiddelkandidater. Prenylering øker ofte membranaffinitet og biologisk aktivitet ved å lette interaksjoner med lipid-dobbeltlag eller hydrofobe proteinlommer. Boronat-håndtaket tillater sene-fasediversifisering under milde forhold, noe som muliggjør rask utforskning av struktur-aktivitetsforhold rundt prenyldelen.

Cross-Metathesis Partner
Det terminale alkenet i prenylgruppen deltar i olefinkryss-metatesereaksjoner katalysert av rutheniumkomplekser, og gir tilgang til en rekke funksjonaliserte alkener med definert stereokjemi. Denne strategien brukes til å lage biblioteker av analoger som bærer modifiserte sidekjeder for medikamentoppdagelse og agrokjemisk utvikling.

Polymer- og materialkjemi
Den doble funksjonaliteten til denne forbindelsen-en alken for polymerisering og et boronat for kryss-binding-gjør den verdifull i syntesen av funksjonelle polymerer. Kopolymerisering med vinylmonomerer etterfulgt av kryss-kobling på borstedene gir materialer med justerbare mekaniske og termiske egenskaper, som kan brukes i belegg, lim og responsive materialer.

Populære tags: 4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioksaborolan, Kina 4,4,5,5-tetrametyl-2-(3-metylbut-2-en-1-yl)-1,3,2-dioksaborolan produsenter, leverandører