Tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat

Tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat

CAS-nummer: 31996-10-8
Molekylformel: C18H16O8
Molekylvekt: 360,31
SMILES-kode:O=C(C1=C2C(C(OC)=O)=CC=C(C(OC)=O)C2=C(C(OC)=O)C=C1)OC

produkt introduksjon
Produktnavn Tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat
CAS-nummer 31996-10-8

 

Kjemiske egenskaper

 

Dette stoffet oppnås vanligvis som et hvitt til blekgult krystallinsk pulver med en svak esterlignende lukt. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 196–200 grader, noe som gjenspeiler et høyt ordnet krystallinsk gitter. Den beregnede tettheten er tilnærmet 1,34 g/cm³ under omgivelsesforhold, med en molekylformel på C18H16O8 og en molekylvekt på 360,31. Det viser god løselighet i klorerte løsningsmidler som kloroform og diklormetan, så vel som i aromatiske hydrokarboner som toluen og polare aprotiske løsningsmidler inkludert tetrahydrofuran og dimetylsulfoksid. Forbindelsen viser begrenset løselighet i metanol og etanol, og ubetydelig løselighet i vann og alifatiske hydrokarboner som heksan. De fire esterfunksjonalitetene gjør den mottakelig for hydrolyse under sterkt sure eller basiske betingelser, og gir den tilsvarende tetrakarboksylsyren. Oppbevaring i en tett lukket beholder beskyttet mot lys og fuktighet ved omgivelsestemperatur er vanligvis tilstrekkelig, selv om uttørkede forhold anbefales for langvarig lagring. Kontakt med sterke baser, sterke syrer og reduksjonsmidler som litiumaluminiumhydrid bør håndteres med passende laboratorieforholdsregler.

 

Beskrivelse

 

Tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat representerer et fullstendig forestret derivat av naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylsyre, der fire metylestergrupper er plassert i 1,4,5- og 8-posisjonene til naftalenkjernen. Dette symmetriske substitusjonsmønsteret skaper et molekyl med et stivt, plan aromatisk rammeverk omgitt av fire esterfunksjoner som stikker utover fra ringsystemet. Naftalenkjernen gir utvidede π-konjugering og iboende fluorescensegenskaper, mens estergruppene fungerer som beskyttede karboksylsyrehåndtak for videre derivatisering. 1,4,5,8-substitusjonsmønsteret plasserer estergrupper i begge periposisjoner av hver ring, og skaper sterisk fortrengning som påvirker konformasjonspreferansene og reaktiviteten til molekylet. Dette svært funksjonaliserte naftalenderivatet fungerer som en allsidig byggestein for å konstruere organiske elektroniske materialer, koordinasjonspolymerer og fluorescerende prober der kombinasjonen av en stiv aromatisk kjerne med flere ortogonale funksjonaliseringssteder er strategisk utnyttet.

 

Bruker

 

Organisk elektronikk og materialvitenskap
Innenfor organisk elektronikk fungerer denne forbindelsen som en forløper for syntetisering av naftalendiimid-derivater, som er fremtredende n--type halvledere for organiske felt--effekttransistorer og organiske solceller. De fire estergruppene kan omdannes til imider gjennom reaksjon med primære aminer, og gir materialer med justerbare energinivåer og ladningstransportegenskaper. Den stive naftalenkjernen fremmer π-stabling og ordnet tynnfilmdannelse, noe som er avgjørende for effektiv ladningsbærermobilitet i elektroniske enheter.


Koordinasjonspolymerer og metall-organiske rammer
Hydrolyse av tetrametylesteren gir naftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylsyre, en allsidig ligand for å konstruere metallorganiske strukturer med porøse strukturer. Disse materialene undersøkes for gasslagring, separasjon og katalyseapplikasjoner. Den stive, plane tetrakarboksylatlinkeren pålegger de resulterende rammeverkene veldefinert geometri, noe som muliggjør forutsigbar porearkitektur og høye overflatearealer. Esterformen tillater kontrollert in situ hydrolyse under rammeverksyntese, og påvirker krystalliseringskinetikk og krystallmorfologi.


Fluorescerende prober og sensorapplikasjoner
Naftalenkjernen viser iboende fluorescens som kan moduleres av de elektrontrekkende estersubstituentene-. Derivater av denne forbindelsen brukes til å utvikle fluorescerende sensorer for metallioner, nitroaromatiske eksplosiver og biologiske analytter. Estergruppene kan modifiseres selektivt for å introdusere gjenkjennelseselementer samtidig som fluoroforens fotofysiske egenskaper opprettholdes. Forbindelsens stabilitet og kvanteutbytte gjør den egnet for inkorporering i polymere sensorfilmer og nanopartikkelbaserte deteksjonsplattformer-.


Syntetisk mellomprodukt for organisk syntese
Som en multifunksjonell aromatisk byggestein fungerer denne forbindelsen som et utgangsmateriale for å syntetisere et bredt spekter av naftalen-baserte funksjonelle molekyler. Estergruppene kan selektivt reduseres til hydroksymetylgrupper, omdannes til amider for biologiske anvendelser, eller transformeres til andre funksjonelle grupper gjennom standard manipulasjoner. 1,4,5,8-substitusjonsmønsteret muliggjør syntese av symmetrisk og usymmetrisk substituerte naftalenderivater for å studere struktur-egenskapsforhold i materialkjemi og medisinske kjemiprogrammer rettet mot DNA-interkalatorer og topoisomerasehemmere.

 

Populære tags: tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat, Kina tetrametylnaftalen-1,4,5,8-tetrakarboksylat produsenter, leverandører

Sende bookingforespørsel

whatsapp

Telefon

E-post

Forespørsel

bag