Produktnavn	tert-Butyl ((1R,2S)-2-fenylcyklopropyl)karbamat
CAS-nummer	185256-47-7
Molekylær formel	C₁₄H₁₉INGEN₂
Molekylvekt	233.31
SMILES-kode	O=C(OC(C)(C)C)N[C@H]1[C@H](C2=CC=CC=C2)C1
MDL-nr.	MFCD21106315
Pubchem ID	15381986
InChI nøkkel	MBZAGPLGLMIZOL-NWDGAFQWSA-N

Synteserute

Syntese: 185256-47-7

	+		→
3471-10-1		75-65-0		185256-47-7

Produktivitet	Syntese	Eksperimentell prosedyre
72%	ved 90 grader; I 5 timer;	Til en 250 ml rund-kolbe ble det tilsatt (1R,2R)-2-fenylcyklopropankarboksylsyre 5 (5 g, 30,83 mmol, 1,00 ekvivalenter), tert-butylalkohol (100 ml), difenylfosfor, 8 g, 0,9 g, hydrazid, 5,0 g mmol, 1,00 ekv.) og TEA (3,1 g, 30,64 mmol, 1,00 ekv.). Den resulterende løsningen ble omrørt ved 90 grader i et oljebad i 5 timer. Etter at reaksjonen var fullført, ble den konsentrert i vakuum. Resten ble påført en silikagelkolonne og eluert med etylacetat/petroleumseter (1:10). De oppsamlede fraksjoner ble kombinert og konsentrert i vakuum. Dette ga 5,2 g (72%) tert-butyl (1R,2S)-2-fenylcyklopropylkarbamat som et gult fast stoff.

Kjemiske egenskaper

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-fenylcyklopropyl]karbamat er et hvitt til off-hvitt krystallinsk pulver med et smeltepunkt mellom 152 og 156 grader. Det anslåtte kokepunktet er 321,0 ± 2 tetthet. 1,08±0,1 g/cm³. Den anslåtte pKa er 12,43±0,40. Oppbevaring ved 2-8 grader anbefales. Den er lett løselig i vann, men løses lett opp i metanol, etanol, THF og DMF. Den viser moderat løselighet i etylacetat og diklormetan i tørr-solutan og er ikke-tørr i diklormetan. betingelser. Molekylet inneholder en kiral, transkonfigurert fenylcyklopropylaminkjerne beskyttet med en Boc-gruppe, som er stabil mot baser, men spalter med syrer.

Beskrivelse

Tert-Butyl N-[(1R,2S)-2-fenylcyklopropyl]karbamat(CAS-nr. 185256-47-7) er en enkelt enantiomer av et beskyttet 1,2-disubstituert syklopropylamin. mellomliggende for å inkorporere det farmakologisk privilegerte cyklopropylamin-motivet i molekyler med presis stereokjemi.

Bruker

1. Kiral byggestein for HCV NS5A-hemmere
Denne spesifikke enantiomeren er et nøkkelfragment i den industrielle syntesen av direkte-virkende antivirale midler som daclatasvir og velpatasvir. Stereokjemien til cyklopropan er avgjørende for høy-affinitetsbinding til hepatitt C-virus NS5A-proteinet og oppnå picomolar antiviral styrke.

2. Organokatalysator for asymmetriske Michael-tilsetninger
Etter Boc-avbeskyttelse acyleres det frie aminet med en voluminøs, kiral syre (f.eks. avledet fra Kemps trisyre) for å skape en bifunksjonell tiourea-organokatalysator. Denne katalysatoren fremmer effektivt den asymmetriske Michael-tilsetningen av nitroalkaner til enoner med høy enantioselektivitet.

3. Monomer for chirale poly(amin-imid)er
Aminet avbeskyttes og reageres med aromatiske dianhydrider for å gi optisk aktive polyimider. Disse polymerene utviser kirale gjenkjennelsesevner og støpes inn i membraner for enantioselektiv separasjon av racemiske farmasøytiske blandinger (f.eks. ibuprofen, thalidomid) via pervaporering.

4. Forløper til mekanisk sammenlåste molekyler
Fenylgruppen nitreres og reduseres til en anilin, som deretter brukes i en mal-rettet syntese for å lage en sterisk krevende stasjon for rotaksan- og katenanmontering. Syklopropanens stivhet definerer geometrien til den sammenlåste strukturen.

Populære tags: tert-butyl ((1r,2s)-2-fenylcyklopropyl)karbamat, Kina tert-butyl ((1r,2s)-2-fenylcyklopropyl)karbamat produsenter, leverandører

Tert-butyl ((1R,2S)-2-fenylcyklopropyl)karbamat

Synteserute

Kjemiske egenskaper

Beskrivelse

Bruker