3-Amino-6-klor-1H-indazol

Denne forbindelsen er vanligvis isolert som et off-hvitt til blekt beige krystallinsk pulver. Dens molekylformel er C7H6ClN3, tilsvarende en molekylvekt på 167,59. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 200–205 grader, ofte ledsaget av nedbrytning. Den beregnede tettheten er ca. 1,53 g/cm³ under omgivelsesforhold. Den viser god løselighet i polare aprotiske løsningsmidler som dimetylsulfoksid og dimetylformamid, moderat løselighet i metanol og etanol, og ubetydelig løselighet i vann og ikke{11}}polare løsningsmidler som diklormetan og heksan. Molekylet inneholder en indazolkjerne med et kloratom i 6-stillingen og et primært amin i 3-stillingen. Amingruppen er mottakelig for acylering og alkylering, mens klor aktiveres mot nukleofil aromatisk substitusjon. Oppbevaring i tett lukkede beholdere beskyttet mot lys og fuktighet ved redusert temperatur (2–8 grader) anbefales for å opprettholde renheten. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler, sterke baser og syreklorider bør unngås.

6-Klor-1H-indazol-3-amin er et funksjonalisert indazolderivat som bærer et kloratom og en aminogruppe på det sammensmeltede bicykliske stillaset. Indazolkjernen kombinerer en pyrazolring med en benzenring, og tilbyr et stivt, plan heteroaromatisk system med både hydrogenbindingsdonor (indazol NH og aminet) og akseptor (pyrazol-type nitrogen). Kloratomet i 6-posisjonen gir et elektrofilt håndtak for overgangsmetall-katalysert krysskobling eller nukleofil forskyvning, noe som muliggjør introduksjon av forskjellige substituenter. 3-aminogruppen kan engasjere seg i amiddannelse, reduktiv aminering eller tjene som en styregruppe for CH-funksjonalisering. Denne kompakte, tett funksjonaliserte strukturen gjør forbindelsen til et allsidig mellomprodukt for å konstruere komplekse molekyler innen medisinsk kjemi og materialvitenskap, hvor indazolkjernen ofte utnyttes for sin evne til å etterligne purinbaser og delta i spesifikke protein-ligand-interaksjoner.

Syntese av kinasehemmere
Dette indazolderivatet brukes som en nøkkelbyggestein i fremstillingen av sjekkpunktkinasehemmere (CHK1, CHK2) og andre antikreftmidler. Aminogruppen kan acyleres for å danne amider som opptar ATP-bindingslommer, mens klor tillater Suzuki- eller Buchwald-Hartwig-koblinger for å introdusere aryl- eller heteroarylgrupper som øker selektivitet og styrke. Derivater har vist antiproliferativ aktivitet mot leukemicellelinjer.

Anti-inflammatorisk og antimikrobiell forskning
Forbindelser avledet fra dette stillaset blir undersøkt for deres evne til å hemme cyclooxygenase-2 og andre enzymer involvert i inflammatoriske veier. Indazolkjernen kan også utvikles for å målrette mot bakterielle og sopppatogener, med modifikasjoner på klor- eller aminposisjonene som gir kandidater som er aktive mot resistente stammer.

Heterosyklisk synteseplattform
Orto-forholdet mellom aminogruppen og ringnitrogenet muliggjør cyklokondensasjonsreaksjoner med karbonylforbindelser for å danne kondenserte heterosykler som pyrazolo[1,5-a]pyrimidiner og indazolo[3,2-b]kinazoliner. Disse ringsystemene er utbredt i legemiddeloppdagelsesprogrammer rettet mot onkologi og infeksjonssykdommer, der det stive stillaset gir konformasjonsbegrensninger og hydrogenbindingskapasitet.

Ligand for metallkomplekser
Indazolnitrogenatomene kan koordinere seg til overgangsmetaller, og danner komplekser med vel-definerte geometrier. Etter passende derivatisering ved klor- eller aminoposisjonene, utforskes disse liganden i asymmetrisk katalyse og som byggesteiner for metall-organiske rammeverk. De elektroniske egenskapene til indazolkjernen kan justeres gjennom substituenteffekter, noe som muliggjør design av katalysatorer med skreddersydd aktivitet i oksidasjons- og krysskoblingsreaksjoner.

Populære tags: 3-amino-6-klor-1h-indazol, produsenter, leverandører av 3-amino-6-klor-1h-indazol i Kina