2-(4-metoksyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid

Denne forbindelsen oppnås vanligvis som et krystallinsk fast stoff som strekker seg fra off-hvitt til blekgult. Dens molekylformel er C14H13BrN2O, tilsvarende en molekylvekt på 305,17. Smeltepunktet faller generelt innenfor området 240–245 grader, ofte med nedbrytning observert ved langvarig oppvarming. Den beregnede tettheten er ca. 1,52 g/cm³ under omgivelsesforhold. Det viser moderat løselighet i polare organiske løsningsmidler som dimetylsulfoksid og dimetylformamid, begrenset løselighet i metanol og vann, og ubetydelig løselighet i ikke-polare løsningsmidler som diklormetan og heksan. Hydrobromidsaltformen øker vannløseligheten sammenlignet med den frie basen. Molekylet består av en imidazo[1,2-a]pyridinkjerne med en 4-metoksyfenylsubstituent i 2-posisjonen, presentert som hydrobromidsaltet. Imidazo[1,2-a]pyridin-nitrogenatomene kan delta i hydrogenbinding, mens metoksygruppen gir elektrondonerende karakter. Oppbevaring i tett lukkede beholdere beskyttet mot lys og fuktighet ved omgivelsestemperatur er generelt tilstrekkelig, selv om uttørkede forhold anbefales i lengre perioder. Kontakt med sterke oksidasjonsmidler bør unngås.

2(4-metoksyfenyl)imidazo[1,2a]pyridinhydrobromid er en kondensert heterocyklisk forbindelse som kombinerer en imidazo[1,2a]pyridinkjerne med en 4-metoksyfenylsubstituent, isolert som hydrobromidsaltet. Imidazo[1,2a]pyridin-stillaset, dannet ved fusjon av en imidazolring med en pyridinring, gir en stiv, nitrogenrik plattform som er i stand til å engasjere seg i π-stablingsinteraksjoner og hydrogenbinding gjennom ringens nitrogener. 4-metoksyfenylgruppen i 2-posisjonen introduserer både elektrondonerende karakter og utvidet konjugering, og påvirker den elektroniske distribusjonen og fotofysiske egenskapene til molekylet. Hydrobromidsaltformen øker vannløseligheten og gir et stabilt, krystallinsk fast stoff for praktisk håndtering. Denne kombinasjonen av en privilegert heteroaromatisk kjerne med en modifiserbar arylsubstituent gjør forbindelsen til en verdifull byggestein i medisinsk kjemi og materialvitenskap, hvor imidazo[1,2a]pyridin-stillaset kan tjene som en bioisoster for andre nitrogenheterosykler og delta i spesifikke gjenkjenningshendelser med biologiske mål.

Farmasøytisk mellomprodukt
Dette imidazopyridinderivatet brukes i syntesen av forbindelser med potensiell aktivitet mot nevrologiske lidelser og betennelser. Imidazo[1,2a]pyridinkjernen er et privilegert stillas innen medisinsk kjemi, som vises i forskjellige GABA-reseptormodulatorer og kinaseinhibitorer, hvor den kan engasjere seg i hydrogenbinding og π-stablingsinteraksjoner med enzymaktive steder. 4-metoksyfenylgruppen bidrar til hydrofobe interaksjoner og kan påvirke metabolsk stabilitet. Hydrobromidsaltformen letter håndtering og formulering i medikamentutviklingsprogrammer.

Byggestein for fluorescerende prober
Den utvidede π-konjugasjonen og elektrondonerende metoksygruppen gir nyttige fotofysiske egenskaper til denne forbindelsen, noe som gjør den verdifull for utforming av fluorescerende sensorer og bildebehandlingsmidler. Imidazo[1,2a]pyridinkjernen viser iboende fluorescens som kan moduleres av substituenteffekter og miljøfaktorer som pH og metallionkonsentrasjon. Derivater utarbeidet fra dette stillaset blir undersøkt for bruk i cellulær avbildning, metalliondeteksjon og overvåking av biologiske prosesser i sanntid.

Ligand for metallkomplekser
Imidazo[1,2a]pyridin-nitrogenatomene kan koordinere til overgangsmetaller, og danner komplekser med veldefinerte geometrier. 4-metoksyfenylgruppen kan påvirke de elektroniske egenskapene til metallsenteret gjennom resonans og induktive effekter. Metallkomplekser avledet fra dette stillaset studeres for deres katalytiske aktivitet i krysskoblings- og oksidasjonsreaksjoner, så vel som for deres potensiale som selvlysende materialer og modeller for metalloenzymaktive steder.

Organisk syntese byggestein
Som et allsidig syntetisk mellomprodukt deltar 2 (4 metoksyfenyl)imidazo[1,2a]pyridinhydrobromid i forskjellige transformasjoner, inkludert elektrofil substitusjon ved posisjoner aktivert av ringnitrogenatomene, palladiumkatalyserte krysskoblingsreaksjoner (etter konvertering til den frie basen og passende funksjonaliseringsreaksjoner), og N-alkyleringsreaksjoner. Hydrobromidsaltet kan nøytraliseres for å generere den frie basen for videre utdyping. Dens anvendelighet strekker seg til syntese av naturlige produktanaloger og funksjonelle materialer der imidazopyridinringen gir ønskelige elektroniske og hydrogenbindingsegenskaper.

Populære tags: 2-(4-metoksyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid, produsenter, leverandører av 2-(4-metoksyfenyl)imidazo[1,2-a]pyridinhydrobromid