Produktnavn	4-Klor-1-(2-metylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin, Imiquimod-relatert forbindelse C
CAS-nummer	99010-64-7
Molekylær formel	C₁₄H₁₄ClN₃
Molekylvekt	259.73
SMILES-kode	CC(C)CN1C=NC2=C1C3=CC=CC=C3N=C2Cl
MDL-nummer	MFCD06658174
Pubchem ID	383961
InChI nøkkel	RRCWSLBKLVBFQD-UHFFFAOYSA-N

Syntetisk rute

Syntese: 99010-64-7

	→
896106-14-2		99010-64-7

Produktivitet	Syntese	Eksperimentell prosedyre
74%	Med triklorfosfat i N,N-dimetyl-formamid ved 20 - 80 grad ; i 2,50 timer;	Eksempel 3 Fremstilling av 4-klor-1-isobutyl-1H-imidazo[4,5-c]-kinolin (V) Forbindelsen fra eksempel 2 (100 g, 0,3603 mol) og fosforoksyklorid (157 g) ble deretter tilsatt (60 ml N-dimetylamid) (60 ml N-diformamid) grad. Den resulterende løsningen ble omrørt ved 20 grader i 30 minutter og deretter oppvarmet til 80 grader i 2 timer. Den resulterende suspensjon ble helt over i 3,0 1 kaldt vann og gjort basisk til en pH på 9 til 10 med 30 % natriumhydroksidløsning. Det utfelte faste stoffet ble filtrert, vasket med vann og tørket for å oppnå tittelproduktet (70 g, 74%) . 134 til 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) (verdier i tabellen)
74%	Med triklorfosfat i N,N-dimetyl-formamid ved 20 - 80 grad ; i 2,50 timer;	Forbindelsen fra eksempel (ii) (100 g, 0,36 mol) og fosforoksyklorid (157 g) ble oppløst i N,N-dimetylformamid (600 ml) ved 20 grader. Den resulterende løsningen ble omrørt ved 20 grader i 30 minutter og deretter oppvarmet til 80 grader i 2 timer. Den resulterende suspensjonen ble nedsenket i 3,0 L kaldt vann og gjort basisk til pH 9-10 med 30 % natriumhydroksidløsning. Det utfelte faste stoffet ble filtrert, vasket med vann og tørket for å gi tittelproduktet, MP. 134 til 1360 CMS-(m/z) M+ 2611H NMR (200 MHz, DMSO D6) Utbytte: 70 g, 74 % δ,95 CH32H, d-verdi (CH32) 2,17-2,2 (1H, m, -CH) 4,5 (2H, d, CH2) EPO 8,0-8,3 (2H, m, Ar) 8,5 (1H, s, -CH=N-)

Kjemiske egenskaper

Forbindelsen er oppnådd som et hvitt til blekt beige krystallinsk pulver med et smeltepunkt på 139–140 grader (fra isopropanol). Det anslåtte kokepunktet er 427,5±48,0 grader, og den estimerte tettheten er 1,29±0,1 g/cm³. pKa er 3,15±0,30. Den viser begrenset vannløselighet, men høy løselighet i metanol, etanol, DMF og THF, med moderat løselighet i etylacetat og diklormetan. Den er uoppløselig i n-heksan. Molekylet er stabilt under kjølige, tørre forhold, men inneholder et reaktivt atom som er reaktivt mot klor og et atom. nitrilgruppen kan hydrolysere under sterke alkaliske eller høye-temperaturforhold, og potensielt generere giftige gasser.

Beskrivelse

4-Klor-1-(2-metylpropyl)imidazo[4,5-c]kinolin(CAS-nr. 99010-64-7) er et sammensmeltet trisyklisk system som bærer en klorospaltende gruppe i 4-posisjonen og en isobutylkjede på imidazolnitrogenet. Dens struktur kombinerer en elektroaktiv kjerne med en elektroaktiv kjerne. imidazol, noe som gjør det til et privilegert stillas for utforming av bioaktive molekyler og ligander.

Bruker

1.Toll-Som reseptor(TLR)modulatorsyntese
Fungerer som kjernestruktur for utvikling av TLR7/8-agonister. Kloratomet er fortrengt med aminoalkylkjeder for å lage immunstimulerende midler som brukes i antivirale terapier og vaksineadjuvanser for onkologi.

2. Korrosjonsinhibitor for metaller

Formulert til beskyttende belegg for bløtt stål i sure miljøer. Det plane aromatiske systemet adsorberer sterkt på metalloverflater, mens klor- og nitrilgruppene samhandler med korrosjonssteder, noe som reduserer korrosjonshastigheten betydelig i industrielle beisingsprosesser.

3. Heterosyklisk ligand for katalyse
Funksjonalisert via klorfortrengning for å lage bidentate N,N-ligander for palladium-katalyserte C-H-aktiveringsreaksjoner. Disse katalysatorene brukes i strømlinjeformet syntese av legemidler som sartaner og kinaseinhibitorer.

4. Fluorescerende etikett for nukleinsyrer
Etter konvertering til et aminderivat kobles det til oligonukleotidprober via fosforamidittkjemi. De resulterende merkede probene viser sterk blå fluorescens og brukes i sanntids--PCR og fluorescens in situ-hybridisering (FISH)-analyser.

Populære tags: 4-klor-1-(2-metylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]kinolin, imiquimod-relatert forbindelse c, Kina 4-klor-1-(2-metylpropyl)-1h-imidazo[4,5-c]kinolin, imiquimod-relatert forbindelse c produsenter, leverandører

4-Klor-1-(2-metylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c]kinolin, Imiquimod-relatert forbindelse C

Syntetisk rute

Kjemiske egenskaper

Beskrivelse

Bruker