(2S,3R)-2-amino-3-(fosfonoksy)smørsyre

Denne forbindelsen oppnås vanligvis som et hvitt til off-hvitt krystallinsk pulver. Dens molekylformel er C4H10NO6P, tilsvarende en molekylvekt på 199,10. Det er svært løselig i vann på grunn av tilstedeværelsen av både amino- og fosfatgrupper, og moderat løselig i polare organiske løsningsmidler som metanol og dimetylsulfoksid. Molekylet inneholder en aminosyreryggrad med en fosfatester festet til hydroksylgruppen i sidekjeden. Fosfatgruppen er sur og kan eksistere i forskjellige protonasjonstilstander avhengig av pH. Forbindelsen er hygroskopisk og bør oppbevares i tett lukkede beholdere under inert atmosfære ved redusert temperatur for å forhindre hydrolyse av fosfatesteren og absorpsjon av fuktighet. Det er stabilt under sure forhold, men kan gjennomgå defosforylering under sterkt alkaliske forhold eller i nærvær av fosfataser.

(2S,3R)-2-Amino-3-(fosfonoksy)butansyre, også kjent som O-fosfo-L-treonin, er et fosforylert aminosyrederivat der hydroksylgruppen {{18} er hydroksyl-{18} i L{18}-hydroksylforin i L-. syre. Molekylet beholder de chirale sentrene til den overordnede aminosyren, med (2S,3R)-konfigurasjonen som tilsvarer den naturlig forekommende L-treonin-stereokjemien. Denne fosforyleringen introduserer en dianionisk fosfatgruppe ved fysiologisk pH, og gir betydelig polaritet og metallbindingskapasitet. Som en viktig post-translasjonell modifikasjonsmimikk fungerer denne forbindelsen som en modell for å forstå fosfoproteinstruktur og funksjon. Fosfatdelen kan engasjere seg i hydrogenbinding og elektrostatiske interaksjoner med proteinbindingspartnere, mens aminosyreryggraden tillater inkorporering i peptider og proteiner. Dens zwitterioniske natur og flere ioniserbare grupper bidrar til dens komplekse pH-avhengige oppførsel og løselighetsprofil.

Biokjemisk forskningsstandard
Denne fosforylerte aminosyren er mye brukt som en referansestandard i analytisk biokjemi for å identifisere og kvantifisere fosfotreoninrester i proteiner. Det brukes i kromatografiske separasjoner, massespektrometrikalibrering og enzymatiske analyser for å studere proteinfosforylerings- og defosforyleringsreaksjoner. Forskere bruker det til å validere analytiske metoder for fosfoaminosyreanalyse og for å undersøke substratspesifisiteten til proteinkinaser og fosfataser.

Enzymsubstrat og inhibitorstudier
I enzymologi fungerer denne forbindelsen som et modellsubstrat for å studere fosfataser som spesifikt virker på fosfotreoninrester. Den brukes også til å undersøke bindingsinteraksjonene til fosfoprotein-bindingsdomener som forkhead-assosierte domener og WW-domener, som gjenkjenner fosforylerte serin- og treoninmotiver. Disse studiene gir innsikt i cellulære signalveier og protein-proteininteraksjoner mediert av fosforylering.

Peptid- og proteinsyntese
Som en byggestein i fastfase peptidsyntese, muliggjør passende beskyttede derivater av denne forbindelsen inkorporering av fosforylerte treoninrester i syntetiske peptider. Disse fosfopeptidene er essensielle verktøy for å studere signaltransduksjon, generere fosfospesifikke antistoffer og undersøke de strukturelle konsekvensene av fosforylering på proteinkonformasjon og funksjon. Den definerte stereokjemien sikrer trofast reproduksjon av naturlige fosforyleringssteder.

Metabolsk og ernæringsforskning
I metabolske studier brukes denne forbindelsen til å undersøke metabolismen av fosforylerte aminosyrer og deres rolle i cellulær fosfathomeostase. Den fungerer som en referanseforbindelse for å studere absorpsjon, distribusjon og utskillelse av fosfoaminosyrer i biologiske systemer. Forskning som involverer bakteriell og pattedyrmetabolisme bruker den til å spore veier for fosfatoverføring og aminosyremodifisering.

Populære tags: (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonoksy)smørsyre, Kina (2s,3r)-2-amino-3-(fosfonoksy)smørsyre produsenter, leverandører